Аделя:

He was in the casino and started to make a bundle. He was really raking it in.

Он был в казино и начал загребать кучу денег. Он реально загребал деньги лопатой.

Костя:

I bet he thought he had it made.

Спорю, он думал, что у него всё уже в кармане.

Аделя:

Then he started losing his shirt.

Затем он начал спускать всё до последней рубахи.

Костя:

With his temper, he probably hit the ceiling.

Учитывая его вспыльчивый характер, он, наверное, взбесился.

Аделя:

Sure. The casino took him to the cleaners.

Еще бы. Казино обобрало его до нитки.

Костя:

Was he a good sport?

Ну и как, он достойно держался?

Аделя:

Oh no. He was a sore loser.

Куда там. Он не умеет с честью проигрывать.

make a bundle

делать деньги, срубать много денег

rake it in

грести деньги лопатой

have it made

быть уверенным в успехе, добиться успеха, иметь всё

lose one's shirt

спустить последнюю рубашку, потерять всё до нитки

hit the ceiling

прийти в бешенство (ярость)

take someone to the cleaners     

обобрать до нитки, ободрать как липку

good sport

умеющий проигрывать достойно, умеющий признавать поражение

sore loser

тот, кто не умеет достойно проигрывать